Olá, Rui! Alguns israelenses judeus de gerações mais antigas e/ou de origem sfaradi (de países do Oriente Médio e norte da África) pronunciam a letra Ain de forma mais grave, como que fechando um pouco a garganta. Mas hoje em dia a pronúncia mais habitual da letra Áin é igual à letra Alef, como ensino nas videoaulas.
Sobre sua segunda pergunta, se eu entendi direito você quer saber qual a pronúncia quando existem dois Yud ou dois Vav seguidos? Isso vai depender de cada palavra, há algumas regras um tanto complicadas para iniciantes, mas em geral quando temos dois Yud pronunciamos como se fosse um só. Agora, dois Vav, em geral, se pronuncia como consoante V – ou W no caso de palavras estrangeiras (não W de Wagner e sim W de Wilson, ou seja, tipo um U fraco). O ideal é realmente conhecer cada palavra.
Quanto ao som aberto e fechado, esta pergunta já surgiu algumas vezes e a resposta que sempre dou é: tanto faz se você pronuncia É ou Ê, Ó ou Ô. Nós não fazemos distinção entre esses sons.
Grande abraço!