!שלום
Não é tão simples entender/explicar a diferença, vou tentar: איש [ish] significa pessoa, mas uma pessoa do sexo masculino, ou seja, um homem. É tipo dizer “um cara” ou “alguém” ou “uma pessoa” mas tendo em mente que é um homem. Já o plural de איש é אנשים [anashim] , e esse plural sim, significa pessoas de modo geral, tanto homem quanto mulher.

גבר [guêver] significa homem no sentido de fazer oposição a mulher. Se eu quiser dizer homem e mulher, ao contrário do que se pode pensar, não é איש ואישה e sim גבר ואישה , apesar de a palavra אישה [ishá] ser derivada de איש. O plural de גבר é גברים [gvarim] e quer dizer homens mesmo.

Tem coisas que são muito próprias do idioma mesmo e esse feeling só vem com a prática. Assim como a gente sabe que uma palavra em português é mais adequada a uma situação do que outra, mesmo sendo quase sinônimos.

Obrigado pela participação!